Ze sporymi problemami udało się Tottenhamowi wywalczyć awans do ćwierćfinału Pucharu Anglii. Po niezwykle wyrównanym, a przy tym emocjonującym spotkaniu, Spurs ostatecznie pokonali Stevenage 3:1 i to oni w kolejnej fazie zmierzą się z Boltonem Wanderers.

Wygraną gospodarze okupili jednak stratą Michaela Dawsona oraz Aarona Lennona. Obaj piłkarze Tottenhamu musieli opuścić plac gry jeszcze w pierwszej połowie z powodu kontuzji.

Sam mecz nie rozpoczął się dla Spurs najlepiej. Już w 3. minucie Ryan Nelsen sprokurował rzut karny dla przyjezdnych, który na bramkę zamienił Joel Byrom.

Po utracie gola Tottenham nie rzucił się jednak do szaleńczych ataków. Stevenage nadal prezentowało się niezwykle dobrze i od czasu do czasu groźnie kontrowało bramkę strzeżoną przez Carlo Cudiciniego. Ostatecznie jednak spotkanie udało się wygrać gospodarzom. Jeszcze przed przerwą do wyrównania doprowadził Jermain Defoe, a po zmianie stron ten sam zawodnik oraz Emmanuel Adebayor (z karnego) ustalili wynik meczu na 3:1 dla Spurs.

Wygrana pozwoliła Tottenhamowi awansować do ćwierćfinału FA Cup, w którym na podopiecznych Harry'ego Redknappa czekają już zawodnicy Boltonu Wanderers.

Tottenham - Stevenage 3:1 (1:1)
0:1 - J. Byrom (4.)
1:1 - J. Defoe (26.)
2:1 - E. Adebayor (55.)
3:1 - J. Defoe (75.)

Tottenham: Cudicini - Kaboul, Dawson (Walker 9.), Nelsen, Rose - Lennon (Adebayor 38.), Parker, Kranjcar (Livermore 80.), Bale - Defoe, Van der Vaart